En 1969, cuando tenía 18 años, empezó vendiendo jeans y pantalones de campana a estudiantes universitarios, relata un artículo publicado por Financial Times."Mis padres se lo tomaron muy mal porque querían que siguiera estudiando. No les hice caso. Sabía que tenía madera de emprendedor y que había sitio para mí en el mercado", afirma. No obstante, su profundo desconocimiento del negocio le llevó a la bancarrota a los 25 años. Hilfiger cree que esta experiencia fue como su "propio MBA. Una forma de abrirme los ojos".